Посёлок был образован в 1968 году в результате объединения сёл Выкрестово и Гололобово. Название «Отрадное» закрепилось за посёлком по названию усадьбы баронессы Софьи Фёдоровны Сталь-фон-Гольштейн (нем. Staël von Holstein), в начале XIX века располагавшейся на этой территории.
1615
в официальных источниках
В 1627-1629 гг. Роман Кириевский и подьячий Леонтий Недовесков описали разделение Воронежского уезда на 4 стана:Борщевский, Чертовицкий, Карачунский и Усманский.
Воронежский уезд нуждался в защите. Опасность со стороны Ногайской дороги, возрастает начиная с 20-х годов XVII века. Возможно, что эта опасность стала более ощутимой, когда умножались селения и увеличивалась эксплуатация земель между реками Воронеж и Усмань. Явилась необходимость выдвинуть несколько сторож. Одних сторож было недостаточно, чтобы прикрыть г. Воронеж: сторожи могли только выслеживать, а не сдерживать врага. В силу этого стали возникать укрепления. Кроме укреплений в отдельных местах на подступах к Воронежу появлялись линии надолб. В 1642 г. в описании окрестностей г. Воронежа упоминается полоса надолб, идущая от устья р. Воронеж к дер. Гололобовой на протяжении четырех с половиной верст.
Попытки татар проникнуть в глубь России неизменно кончались провалом. В лучшем случае татарам удавалось грабить русские села и деревни. Например, 1 сентября 1658 г. несколько сотен татар пытались прорваться в Воронежский уезд по мосту через р. Усмань у с. Усмань-Собакина. Усманские атаманы совместно с драгунами Орлова-городка (ныне с. Орлово Новоусманского района) отбили татар. Затем у с. Гололобова татар отразили крестьяне. Этот же отряд пробовал переправится через р. Воронеж, южнее города, но был задержан и здесь.
С течением времени городские укрепления стали приходить в упадок. Стены во многих местах подгнили, башни над обрывом покосились, мост провалился, тайник занесло песком. По приказу воеводы Бориса Бухвостова из окрестных сел согнали крестьян и мелких служилых людей. Острожную стену заменили, норой, возведенной из срубов. Башни тоже поставили заново.
Из Строенной книги г. Воронежа «15 сентября 1670 года. Башня наугольная Девичьего монастыря переставлена вновь… А ставили ту башню села Репного, села Борового, Села Углянска, села Никонова, деревни Выкоростовой, деревни Гололобовой, деревни Клементьевой, Успенского монастыря крестьяне и бобыли.
Башня Затинная… А делали ту городовую стену деревни Плещевой, деревни Сушиловки, деревни Круглой, села Ойдаровой, деревни Борок, села Репного, деревни Выкоростовой, села Редного, села Устья, деревни Малышевой дети боярские и крестьяне тридцать семь сажень».
В 1859 году в хуторе Выкрестово было 79 дворов, которые населяло 597 человек; в хуторе Гололобово — 196 дворов, население которых составляло 159 человек. В усадьбе Гололобово был 41 двор с населением 309 человек. Всего же здесь проживало 1065 человек.
В 1900 году в Выкрестово было 132 двора с населением 906 человек, действовало 2 кожевенных завода, была одна кузница, кирпичный завод, паточный завод, одиннадцать крахмальных заводов, винная и чайная лавки. В Гололобово было 63 двора с населением 440 человек.
Итого — 1575 человек, включая население нынешней Нечаевки (когда-то хутор Гололобово был разделён на две усадьбы: одну выкупила воронежская купеческая семья Нечаевых, после чего та стала именоваться Гололобово 2-е, Нечаевка, вторая же досталась И. А. Лазареву-Станищеву и стала именоваться Гололобово 1-е, Лазарево)
17 апреля 1901 года в центре с. Выкрестово была открыта каменная Покровская церковь.
В этом же году открылась церковно-приходская школа, обслуживающая два населённых пункта с населением 1756 человек, где имелось 199 детей школьного возраста.
На 1 января 1914 года в 4 отделениях школы учились 77 мальчиков и 36 девочек.
19 февраля 1911 года исполнилось 50 лет со дня издания знаменитого манифеста об освобождении крестьян от крепостной зависимости. Воронежская губерния, как и вся Россия, достойным образом отпраздновала это событие… Единодушно с особым душевным подъемом, отозвались на юбилей крестьяне и не только бывшие крепостные и получившие волю в 1861 г., но и не знавшие помещичьей власти. Во многих селах губернии состоялись постановления об открытии в назидание потомству и на память о свершившемся великом событии общественных памятников Царю-Освободителю. Результатом таких постановлений в Воронежской губернии было открытие памятников Императору Александру В следующих местах.
Воронежский уезд. 8. В дер. Гололобово 1-й, Придаченской волости. Открыт 13 апреля 1911 г. на средства местных крестьян (стоим. 500 руб.). Цементный монумент Царя-Освободителя выполнен в г. Воронеж на заводе Измайлова.
В 1914 году по свидетельству очевидцев на Троицу случился пожар. Народ был в церкви в с. Выкрестово. Дома были крыты соломой. Дул сильный ветер — огонь быстро распространился на всю д. Гололобово. Сгорели все дома.
В 1923 году возник совхоз «Отрадное», в 1930 году в Выкрестово был организован колхоз «1-е Мая», а в 1935 году в с. Гололобово — колхоз им. Кирова.
17 августа 1930 года с Покровской церкви был сброшен колокол, а помещение церкви с 1930 по 1991 годы служило зернохранилищем.
В 1947 году хозяйство «Отрадное» утвердили как учебно-опытное Воронежского сельскохозяйственного института. Стало развиваться племенное животноводство.
В феврале 1960 года к учхозу «Отрадное» были присоединены поля хозяйства им. Сталина (с. Выкрестово), колхоза «Красный Октябрь» (Левобережного района г. Воронежа). С этого года началось строительство жилья, водозаборной башни, пяти двухкомнатных домиков, общежития для студентов. По мере роста и развития учхоза увеличилась и рождаемость, поэтому потребовалась новая школа. В Выкрестовской школе занятия велись в две смены.
В 1967 году встал вопрос о строительстве школы, а в 1971 году её уже сдали в эксплуатацию.
Решением Воронежского облисполкома от 20.09.1968 г. №772 «Об объединении населенных пунктов» пос. Отрадное, с. Выкрестово и дер. Гололобово Выкрестовского сельсовета Новоусманского района объединены в один населенный пункт — пос. Отрадное.
Рядом со школой был заложен 16-квартирный дом, который был заселён в 1975 году.
В 1991 году здание церкви, долгие годы использовавшееся как зернохранилище, было возвращено епархии, началось восстановление, завершившееся в начале 2000-х годов.
7 января Светлый праздник Рождества Христова президент Российской Федерации В.В. Путин встретил в поселке Отрадное в храме, освещенном в честь Покрова Пресвятой Богородицы.
14 октября п. Отрадное отпраздновал 400-летие с момента первого упоминания с. Выкрестово и дер. Гололобово в Дозорной книге 1615 г., составленной москвичом Григорием Киреевским.
